Nicola Ascoli, nato a Vibo Valentia l'11 settembre 1979, ha iniziato la sua carriera nel Catanzaro, con cui ha militato dal 1997 al 2005, giocando in Serie B, C1 e C2.
Nel 2005 è stato acquistato dall'Empoli con cui ha giocato in Serie A.
Nel giugno 2008 viene acquistato dal Frosinone con cui gioca fino al 2010.
Nel febbraio 2011 si trasferisce in Romania e gioca nella Liga 1 rumena con la casacca dell'Universitatea Cluj.
Nel luglio 2012, appesi gli scarpini al chiodo, viene ingaggiato dall'Asti, militante in Serie D, come direttore sportivo. Il 10 settembre 2012 assume (inizialmente solo temporaneamente) anche l'incarico di allenatore della prima squadra, in coppia con il precedente vice-allenatore Enrico Pasquali, sostituendo Massimo Venturini, esonerato dopo aver perso tutte e tre le partite giocate (una di Coppa Italia e due di campionato). Dalla stagione 2013-2014 assume il ruolo di allenatore a tutti gli effetti della prima squadra biancorossa, riuscendo a conseguire il patentino per l'abilitazione al corso di Coverciano, e chiudendo al 9º posto finale. Riconfermato dalla società per l'annata successiva, conquista coi galletti la salvezza.
Nella stagione 2015-2016 viene ingaggiato dall'Argentina Arma del presidente Riccardo Del Gratta, militante sempre in Serie D, venendo riconfermato anche per la stagione successiva.
Nella stagione 2017-2018 si trasferisce al Derthona dove resta solo un anno.
Dopo un anno di sosta, nell'estate 2019 diventa l'allenatore della Sanremese di Marco Del Gratta in Serie D.
Curiosità: la sua prima panchina della sua carriera è datata 15 ottobre 2012: indovinate contro chi giocava l'Asti? Proprio contro l'Imperia (poi vittoriosa per 0-1), la stessa gara di domenica scorsa, ultima partita dell'ex mister neroazzurro Paolo Cortellini.
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